Una Emma rebelde acaba expulsada del colegio y se escapa. Zuri está practicando para su examen de kárate y Luke se comporta como si fuera su sensei.

Cuando mamá vuelve a casa, Jessie se marcha a L.A. a rodar una película, pero cuando los niños se dan cuenta de que la siguen necesitando, deciden seguirla hasta Hollywood.

Jessie tiene que volver a aprender todas las «habilidades especiales» que detalló en su currículum para un anuncio.

Al ir a pedir caramelos, Stuart avisa a los niños de que hay un fantasma llamado Abigail. Por su parte, en una fiesta,Jessie conoce a un misterioso hombre enmascarado.

Cuando la Sra. Kipling se convierte en una celebridad, su relación con Ravi se resiente.

Cuando Luke se convierte en el cerebro de la familia y Zuri en la nueva experta en moda, Ravi y Emma sienten que alguien les ha robado su identidad.

Bertram se ha comprado un peluquín nuevo para la gran actuación con su banda, pero ha desaparecido, así que Jessie interrogará a cada uno de los niños.

Llega el baile del colegio y la familia Ross tira la casa por la ventana para conseguir pareja. Mientras, Jessie ayuda a Bertram a prepararse para su primer solo en…

Los niños no dejan de discutir a bordo del yate y Jessie pone fin a sus vacaciones. A la mañana siguiente, se encuentran el yate flotando en mitad del océano…

Durante una visita a una isla italiana, el guía reconoce el collar de Jessie y le cuenta a la familia que estaba maldito y que traía mala suerte en el…

Estando de vacaciones, la familia Ross encuentra a una preciosa chica perdida en mitad del océano. Bertram cuida de la Sra. Kipling, que siente ansiedad por separarse de Ravi.

Bertram decide que está harto, deja su trabajo y se va a trabajar para la Sra. Chesterfield, pero el nuevo mayordomo vuelve loco a todo el mundo.

Emma quiere sacarse el carnet, así que, Jessie le enseña a conducir. Ravi y Luke rompen, accidentalmente, uno de los juegos de Zuri, provocando una confrontación.

En un esfuerzo por ayudar a Ravi a hacer amigos, Jessie lo lleva a una reunión en el parque. Sin embargo, sus nuevos amigos, Madeline y Scott, puede que sean…

Los niños se quedan en el ático por culpa de una gran nevada y acaban jugando a Captura la Bandera, donde probarán sus alianzas.