Marshall planea una noche de juegos con el grupo y Victoria, que emplaza a cada persona a revelar el momento más embarazoso de su vida.

Ted y Victoria cambian su mentalidad acerca de esperar para tener sexo. Marshall y Lily celebran su noveno aniversario en casa. Robin y Barney pasan una noche de colegas juntos.

Ted se enamora de una chica que conoce en una boda, pero no tiene forma de contactar con ella al día siguiente. Robin se enfrenta a sus sentimientos hacia Ted,…

Ted invita a Robin a ser su acompañante en una boda, pero sus planes fallan por un inesperado problema con los novios.

En la nochevieja de 2005, Ted alquila una limusina para el grupo y planea la mejor forma de pasar al año nuevo. Desafortunadamente, las cosas no saldrán como estaban planeadas.

El grupo intenta reconstruir lo que le pasó a Ted la noche anterior de levantarse junto a una piña, una chica que pensaba que era Robin, y una amnesia total…

Lily y Marshall viajan a Minnesota para pasar las vacaciones junto a la familia de él. Robin y Ted quieren ser voluntarios en un comedor social, sorprendiéndose al conocer que…

Ted reconsidera su oferta de dejarle a Lily vivir con él y Marshall. Barney intenta revolucionar la primera cita.

Barney y Ted asisten a una agencia matrimonial para tratar de encontrar la mujer perfecta para el segundo. Marshall y Lily encuentran una criatura extraña en el apartamento.

Ted asiste a una fiesta de Halloween, esperando reunirse con una chica que conoció años atrás. Barney trata de convercerle de irse a otra fiesta mejor. Marshall y Lily quedan…

Ted y Barney se unen a Robin para ir a un club nocturno donde ella está en la lista VIP. Mientras, Lily y Marshall organizan una cata de vinos y…

Tras reencontrarse con una vieja camisa, Ted intenta volver con una ex. Barney le propone a Robin que diga cosas inapropiadas por televisión.

Barney convence a Ted de ligar en un sitio nuevo. Lily y Robin deciden tener una noche de chicas. Mientras Marshall estudia, no para de recibir llamadas de sus amigos.

Ted continúa tratando de impresionar a Robin, montando fiestas continuamente para hacerse más el interesante. Marshall no puede corresponder a los intensos afectos de Lily, tal y como subraya en…

Ted cuenta a sus dos hijos adolescentes la forma en que conoció a su madre hace 25 años. Presenta a Barney, Lily, Marshall y Robin; contando como Lily y Marshall…