Estando de vacaciones, la familia Ross encuentra a una preciosa chica perdida en mitad del océano. Bertram cuida de la Sra. Kipling, que siente ansiedad por separarse de Ravi.

Bertram decide que está harto, deja su trabajo y se va a trabajar para la Sra. Chesterfield, pero el nuevo mayordomo vuelve loco a todo el mundo.

Emma quiere sacarse el carnet, así que, Jessie le enseña a conducir. Ravi y Luke rompen, accidentalmente, uno de los juegos de Zuri, provocando una confrontación.

En un esfuerzo por ayudar a Ravi a hacer amigos, Jessie lo lleva a una reunión en el parque. Sin embargo, sus nuevos amigos, Madeline y Scott, puede que sean…

Los niños se quedan en el ático por culpa de una gran nevada y acaban jugando a Captura la Bandera, donde probarán sus alianzas.

Jessie se ve obligada a trabajar con Hudson en un proyecto de la universidad. Por otro lado, Ravi quiere unirse al equipo de baloncesto de Luke y afortunadamente, Chris Paul…

Jessie vuelve a la universidad y acaba en la misma clase que Ravi. Zuri, por su parte, trae una jirafa pequeña de África.

La familia Ross pierde todo su dinero y tiene que aprender a vivir sin él.

Darla aparece sin saber que Jessie canceló su boda, por su lado, Luke intenta dominar el arte de afeitarse la cara por primera vez.

Pensando que Jessie se ha ido a África, los niños cogen un vuelo privado para traerla de vuelta. Ravi y Luke discuten sobre si es más importante la condición física…

Jessie consigue un papel en una serie de TV rodada en Hawai, por lo que pasa las Navidades con los chicos en la villa familiar.

Jessie quiere llegar a tiempo a una audición muy importante, pero en el trayecto en taxi, ella y Ravi acaban participando en un concurso de preguntas y respuestas.

Jessie y Brooks están muy ilusionados organizando su boda, pero a él le comunican que se tiene que mudar a África por trabajo en pocos días.

A pesar de estar muy enamorada, Jessie no está segura de si debe aceptar la proposición de matrimonio de Brooks, sobre todo porque los chicos no le soportan.

El novio de Jessie empieza a trabajar de ascensorista del edificio después de que su madre le quitara su dinero. Por otro lado Ravi está harto de hacer los deberes…

Jessie conoce a un chico guapo y rico en el parque y empieza a salir con él, pero la sorpresa será mayúscula cuando descubra quién es su madre.

Emma, Ravi y Zuri compiten por acompañar a Jessie al concierto de Justin Timberlake. Bertram y Luke se pelean por una cafetera parlante.

Jessie y Zuri quieren organizar una fiesta de cumpleaños a Taylor, una nueva amiga quien echa mucho de menos a su madre. Cuando Taylor decide no querer celebrar ninguna fiesta…

Los padres de Ravi le regalan un viaje al espacio y sus hermanos y Jessie también le van a acompañar, así que todos tendrán que prepararse a conciencia.

Jessie se presenta a un concurso de cortos y les pide a todos que le ayuden porque va a recrear su vida en la ciudad, pero la grabación resulta ser…

Jessie trata de conseguir que todos estén listos a tiempo para coger el autobús del colegio, pero las cosas se complican cada vez más.

Ravi se presenta al concurso de talentos de la escuela y sus hermanos deciden ayudarle antes de haga el ridículo más absoluto.

Jessie empieza a trabajar con Emma, pero ésta resulta ser una jefa muy dura, por otro lado Luke y Zuri planean quedarse con el dinero que supuestamente gane su niñera…

Jessie y Zuri quieren organizar una fiesta de cumpleaños a Taylor, una nueva amiga quien echa mucho de menos a su madre. Cuando Taylor decide no querer celebrar ninguna fiesta…

Jessie se apunta a un curso de interpretación donde hace una nueva amiga. Por otro lado Zuri no hace caso a Stuart porque el chico que le gusta es el…

Connie vuelve del internado y aparentemente ha dejado de estar obsesionada con Luke, pero le advierte que tenga cuidado con su compañera de habitación. Por otro lado, Emma tiene que…

Jessie tiene que cuidar a una niña a cambio de que su padre le haga una audición, pero será una pesadilla para Zuri. Por otro lado, Emma tiene que ponerse…

Una nueva vecina aparece en el edificio, pero es algo campestre, así que Emma no quiere invitarla a su fiesta porque se avergüenza de que la vean con ella.

Luke está obsesionado con un juego, así que Jessie decide apuntarle a clases de baile. Por otro lado Emma cree que Zuri está enamorada de Tony y trata de que…

Es Nochebuena y Jessie invita a Teddy y P.J. Duncan a pasar la noche con ellos después de que éstos no puedan volver a casa. Al día siguiente nadie recuerda…