Cleveland se gasta los ahorros para la universidad de Roberta. Tras descubrir que en realidad le han robado, decide emprender una misión con sus «Ángeles de Cleveland».

Rallo comienza una batalla de tintes racistas entre Cleveland y Lester, y se verá obligado a ayudarles a solucionarlo.

Cleveland y Tim intentarán sacarse un dinero extra como strippers. Mientras Cleveland Junior se enamora en el instituto, y Rallo intentará ayudarle.

El fallecimiento de la exmujer de Cleveland le traerá serios problemas con Donna, que piensa que Cleveland no la quiere en realidad.

Un día atracan a Cleveland y a Donna en un cajero y Cleveland se convierte en un héroe a ojos de la ciudad, hasta que se descubre lo que ocurrió…

Cleveland decide llevarse a sus amigos en su viaje de luna de miel con Donna a Nueva York, que llevaban postergando mucho tiempo, pero las cosas no le salen como…

Cleveland decide que ya es hora de que Cleveland Junior comience a ganar su propio dinero buscándose un trabajo, pero las cosas no resultan como él desea.

Cuando Cleveland descubre que la novia de Holt es una ex prostituta de lujo decide arreglarle una cita a su amigo con una chica del trabajo que termina siendo demasiado…

Cleveland trata de ayudar a un grupo de jóvenes delincuentes, pero será él quien termine metiéndose en lios.

Roberta se ve obligada a hacerse pasar por una chcia con sobrepeso. Mientras Cleveland prueba suerte con un invento.

Después de que Cleveland tiene memoria de sus días como la figura del equipo del beisbol en la escuela, él visita la escuela sólo para averiguar que hay más un…

Cuando Cleveland se siente como el Santa Claus en su tiempo de vacaciones de oficina, él tiene demasiado ponche de huevo y les dicen la verdad sobre el padre de…

Rallo disgustado hace lo que sea para mantener separados a Cleveland y Donna. Mientras, en un viaje escolar para Washington, D.C. las fiestas de Roberta salen del control y Cleveland…

Cleveland celebra su primer «Dia de accion de gracias» con su nueva familia y el descubre un secreto sorprendente sobre la mamá de tía de Donna.

Cleveland se altera cuando él averigua que Donna todavía asiste un grupo de apoyo de «madres solteras» para pasarla bien. Mientras, Cleveland Jr. corre para el consejo estudiatil para ser…

Cleveland tiene «la charla» con Roberta, así que Cleveland Jr. se asusta hasta llegando a la castidad. Mientras tanto, Rallo se hace un saludador en la iglesia.

Tim el oso ayuda a Cleveland a conseguir un nuevo trabajo. Mientras, Rallo y Roberta tienen un plan de ayudar a su nuevo hermano, Cleveland Jr. poniendo sus contactos en…

Cleveland, esta asustado que Cleveland Jr. no tiene amigos, asi que el invita a Ernie hijo de su vecino a la casa, cuando Ernie se hace demasiado apegado a la…

Cleveland trata de comunicarse con su nueva hijastra Roberta, pidiéndole que lo acompañe al baile de padre e hija. La noche parece ir bien hasta que Cleveland tiene un percance…

Cleveland se despide de sus amigos y abandona Quahog camino a Stoolbend, Virginia, acompañado por su hijo, Cleveland Jr. se rencuentra con Donna Tubbs, quien fuera la chica de sus…