Rapunzel encierra a Cassandra y Eugene en la mazmorra obligándolos a trabajar juntos para resolver sus enigmas para escapar. La experiencia de unión no va como ella planeó.

Cuando Cassandra ingresa al Reto de los valientes, Rapunzel decide ingresar al desafío, ¡lo que hace que salga la naturaleza competitiva de ambas niñas!

Eugene se propone encontrar un papel para sí mismo en el castillo y decide ser una guardia real, pero para pasar el examen, debe superar las ideas preconcebidas del Capitán.